Чарли Сан-Клауд – один из главных персонажей этого фильма, скоро он станет студентом (будет учиться в популярном университете), а также настоящим, успешным спортсменом. Но однажды его жизнь очень быстро разрушается из-за того, что погибает младший брат. Парень считает виноватым только себя, ему трудно жить с этой мыслью. Через несколько лет приезжает его одноклассница Тесс. Парень сразу же влюбляется в нее. Но его одолевают сомнения, так как нужно сделать выбор: девушка или брат; прошлое или настоящее? Как Чарли вылечить свою душу? Как верно поступить в сложившейся ситуации? В фильме вы увидите сцены, ранящие душу, переживания и сомнения. Сначала сюжет может показаться предсказуемым. Но не все так просто…